배우, 가수, 연출, 작곡가.
콜로라도주 덴버 출생. 루퍼트가 브로드웨이에 데뷔한 작품은 칸더와 옙의 뮤지컬 <The Happy Time>에 출연하여 토니어워드에 노미네이트 되었다. <Pippin>, < Shakespeare's Cabaret> 등에 출연하였으며, <Sweet Charity>에 출연하여 토니어워드 남우조연상을 수상하였다. <City of Angels>, <Falsettos>, <Ragtime>과 <Legally Bronde>에 출연하여 브로드웨이와 미국 투어 공연에 출연하였다.
<March of the Falsettos>와 <Falsettoland>에서 마빈 역을 맡아 출연하였다. 그는 베티 버클리, 크리스챤 볼, 캐롤리 카멜로와 케이스 브라이언 커트와 함께 윌리암 핀의 <Elegies: A Song Cycle>에 출연하였다.
루퍼트의 TV 출연작품은 <My Three Sons>, <The Waltons>, <Emergency!>, <The Partridge Family> 등에 출연하였다.
루퍼트는 작곡가로도 활동하였는데 그가 쓴 작품은 <# Guys Naked from the Waist Down>, <Mail>, <Streets of America> 등의 작품을 썼다.