극작가로 활동하였다. 캘리포니아 로스 앤젤레스 출신으로 그의 아버지 제임스 커크우드는 배우 겸 연출가이며, 그의 어머니는 여배우 릴라 리이다. 1989년 척추암으로 사망하였다.
그는 자서전적인 소설 <There Must be a Pony>는 엘리자베스 테일러와 로버트 와그너 주연으로 TV 드라마화 되었다. 커크우드의 실화를 바탕으로 쓴 TV시리즈 <Valiant Lady>가 1950년에 방영되었으며, 소설 <P.S. Your Cat Is Dead!>를 썼고, <Good Times/Bad Time>, <Some Kind of Hero>, <Hit Me With A Rainbow> 등의 작품을 섰다.
그는 니콜라스 단테와 함께 <A Chorus Line>의 대본을 썼다. 뉴욕 비평가협회 어워드와 퓰리처상을 수상하였다. 연극 <Legends!>를 썼으며 후에 <The Diary of a Mad Playwright>도 집필하였다. <Legends!>는 30개의 미국 도시와 캐나다에서 2006년 가을에 공연되었으며, 2007년 브로드웨이에서 재공연되었다.