캘로우는 1973년 에딘버르 어셈블리 홀 씨어터에 올려진 <The Thire Estates>로 데뷔하였다.

영화배우로 데뷔작은 <Amadeus, 1984>이다. TV 드라마로 데뷔한 작품은 1975년 <Carry On Laughing> 중 에피소드 'Orgy and Bess>였다. 그러나 그가 나온 장면이 잘려나가 방영되지는 않았다. TV의 처음으로 방영된 작품은 시츄에이션 코미디 <Chance in a Million>으로 탐 챈스의 역할로 출연하였다.

캘로우는 배우뿐만이 아니라 연출과 작가로도 활동하였는데 <His Being An Actor, 1984>의 연출을 맡았으며 직접 출연도 하였다. 1995년에는 프랑스 영화 <Enfants du Paradis>를 무대 버전으로 만들어 오페라 <Children of Paradise>를 영국에서 올렸었다.

찰스 디킨즈에 대한 이야기를 써 쇼를 만들었고, 영화 <Hans Christian Anderson: My Life as a Fairytale>을 만들어 방영되었으며, BBC 과학 픽션 시리즈 <Doctor Who>의 에피소드 'The Unquiet Dead'의 대본을 썼다.

캘로우는 1994년 영국 TV 시리즈 <Little Napoleons>에 출연하였고, 2004년 <Little Britain>, 2006년 <This Week> 프로그램의 작가로 활동하였다.

2008년 7월 11일부터 8월 3일까지 윌리암 셰익스피어의 시에 대하여 쓴 그의 새로운  원맨쇼 <There Reigns Love>를 캐나다 스타트포드 셰익스피어 페스티발에서 선보인다. 2008년 2월에는 치스터 페스티발 씨어터에서 피터 쉐퍼 작품 <Equus>에 출연하였다.