1949년 미국 서부 몬타나에서 태어난 조지 윈스턴은 몬타나(그가 99년에 발표했던 앨범 'Plains' 역시 몬타나의 평원에 관한 앨범이다), 미시시피, 플로리다에서 유년기를 보냈다.
벤처스(The Ventures), 부커 티 앤 더 엠지(Booker T. And The MGs) 등 연주음악을 구사하는 밴드들에 관심을 가지면서 전자 악기와 오르간을 연주하기 시작했던 그가 오늘날의 어쿠스틱 피아노를 연주하기 시작한 것은 그가 고등학교를 졸업한 이후의 일이다. 72년에 'Ballad And Blues'란 솔로 데뷔앨범을 발표했으나 몇 년간 두문불출하며 전혀 활동을 하지 않았던 (그가 존경했던 피아니스트들에 비해 자신이 너무나부족하다는 자괴감에 빠졌기 때문이었다는 설이 있다) 그가 다시 음악계로 돌아온 것은 70년대 말 무렵이다. 그러니까 우리가 아는 조지 윈스턴의 음악은 80년대에 시작되었다.
70년대에 미국 전통음악(포크, 랙타임, 블루스 등)에 대한 관심을 음악으로 표현했던 그는 80년대에 접어들면서 그가 자라왔던 자연의 느낌을 담아 보다 단순한 아름다움을 지닌 음악을 선보이기 시작한다. 뉴에이지를 대중화 또는 세계화 하는데 결정적인 공헌을 했던 윈드햄 힐 레코드사(Windham Hill Records)와 함께 그는 다시 스튜디오의 피아노 앞에 앉았으며, 'Autumn'('80)-'Winter Into Spring'('82)-'December'('82) 등의 계절 시리즈를 기다렸다는 듯이 연달아 발표하며 음악적/ 상업적인 성공을 동시에 거두게 된다.
특히 'Autumn'과 'December"는 평론가들의 만점짜리 찬사와 대중의 사랑을 동시에 누렸던 조지 윈스턴의 대표작. 특히 ‘December’는 국내에서 100만장 이상의 판매고를 기록하며 “경음악 시대” 이후에 공백기에 있던 연주 음악 시장에 새로운 공간을 창조해 냈다.
또다시 기나긴 공백기를 가졌던 조지 윈스턴은 91년 'Summer'를 발표하면서 계절 연작 시리즈를 마감했다.
새로운 출발선에 선 조지 윈스턴은 94년 'Forest'를 발표하며 그의 끊임 없는 자연에 대한 관심과 애정을 표현했고, 96년에는 그가 평소에 존경해 마지 않았던 미국의 재즈 피아니스트 겸 작곡가 빈스 과랄디(Vince Guaraldi)에 대한 오마쥬 'Linus & Lucy'를 발표했다.

몬타나의 자연을 연주한 'Plains'(이 앨범에는 한국팬들을 위한 보너스 트랙으로 '아리랑'이 실리기도 했다)를 99년 발표한 이후 한동안 앨범을 발표하지 않았으나, 그의 대표작 'Autumn'과 'December'의 20주년 기념으로 보너스 트랙을 추가한 앨범이 발매되어 팬들의 아쉬움을 잠시 달래주기도 했으며, 2002년에는 그에게 많은 영향을 끼쳤던 도어스의 음악을 피아노로 편곡한 'Night Divides The Day'를 발표하여 호평 받았다.
그의 관심은 피아노에 그치지 않아서 자신의 레이블 '댄싱 캣(Dancing Cat)'을 통해 하와이전통 악기인 슬랙 키 기타(slack key guitar)의 명인들을 오늘날까지 발굴하여 앨범을 발표해오고 있으며 그 또한 때때로 슬랙 키 기타를 연주하기도 한다. 95년에는 영화배우 리브 울만의 나레이션이 담긴, 기타리스트로써의 앨범 'Sadako and the Thousand Paper Cranes('사다코와 천마리 종이학'의 사운드트랙)'를 발표하는 등 여러 사운드트랙과 프로젝트 앨범에 참여해 왔다.
조지 윈스턴의 음악적 궤적은 크게 두 가지로 분류할 수 있다. 자연과 추억을 담은 앨범. 혹은 자신의 음악에 영향을 준 뮤지션들의 곡을 연주한 앨범. 도어스와 빈스 과랄디의 곡을 연주한 앨범이 후자라면 사계 시리즈와 99년작 “Plains”는 전자에 속한다.

1996 그래미 어워드 최우수 뉴에이지 앨범상
Ballads & Blues 1972 (Special Edition)
Gulf Coast Blues & Impression
Summer - Solo Piano [Special Edition]
Seasons
Montana : A Love Story
Night Divides The Day - The Music Of The Doors
Winter Into Spring - 20th Anniversary
Remembrance
Autumn - 20th Anniversary Edition (Piano Solos)
December - 20th Anniversary Edition (Piano Solo)
George Winston With Meryl Streep / The Velveteen Rabbit
All The Seasons Of
Linus & Lucy - Music Of Vince Guaraldi
Sadako and the Thousand Paper Cranes
Forest
Summer
December
Winter Into Spring
Autumn
Ballads & Blues 1972
조지윈스턴의 봄,여름,가을,겨울