극 연출가이면서 프로듀서, 작가, 작사가로 활동하고 있다. 1981년부터 2007년까지 캘리포니아 샌디에고에 있는 올드 글로브 씨어터에서 예술감독으로 활동하였다.

오브라이언은 미시간 주에서 태어났으며, 미시간 대학을 졸업하였다. 브로드웨이에 연출자로 데뷔한 것은 1965년 리세엄 씨어터에 올려진 리바이벌 연극 <You Can't Take It With You, 1965-1967>에서 조연출을 맡았으며, 이후 <The Cherry Orchard, 1968>의 작품에도 조연출을 맡았다. 그가 연출을 맡은 작품은 캘리포니아 샌디에고에 있는 올드 글로브 씨어터에 올렸던 셰익스피어 작품 <The Comedy of Errors, 1969>이었다. 

오브라이언은 토니어워드에서 7번 노미네이트 되었으며, 드라마 데스크 어워드에서 5번의 수상을 하였다. 그가 연출한 뮤지컬은 <The Full Monty>와 <Hairspray>이며, <The Piano Lesson>과 셰익스피어 작품 <Hamlet>과 <Henry IV>에 연출을 맡았다. 오페라는 메트로폴리탄 오페라단에서 올린 <Il trittico>의 연출을 맡았다.

1972년 <The Selling of the President>는 대본을 썼고, 협력 프로듀서를 맡았다. 이 작품은 5회 공연되고 막을 내렸다. 협력 프로듀서를 맡았던 <Oldest Living Confederate Widow Tells All>은 단 1회의공연으로 막을 내렸다.

오브라이언의 첫 번째로 연출을 맡은 브로드웨이 진출 작품은 리바이벌 공연된 <Cock-A-Doodle Dandy, 1969>이다. 리바이벌 공연된 <The Time of Your Life, 1975>에서 연출을 맡았고, 리바이벌 공연된 <Porgy and Bess, 1977>에서도 연출을 맡았다. 이 작품들은 토니어워드에 노미네이트 되었다.

1981년 올드 글로브 씨어터의 예술감독을 맡으면서 프로덕션을 운영하게 된다. 와일더의 리바이벌 작품 <The Skin of Our Teeth>를 시작으로 <Emily, 1986>와 <The Cocktail Hour, 1988>, <Into the Wood, 1987-89>, <Piano Lesson, 1990-91>, <Two Shakespearean Actors, 1992>와 <Two Trains Running, 1992>, <Redwood Curtain, 1993>, <Damn Yankees, 1994-1995>, <Getting Away With Murder, 1996>, <Play On!, 1997>등의 작품을 연출과 프로듀서를 맡았다. 

그는 리바이벌 공연 <The Little Foxes, 1997>과 새로운 코미디 물 <More to Love, 1998>, <Getting and Spending, 1998> 등의 연출을 맡았다.

히트 뮤지컬 <The Full Monty, 2000-2002>, <The Invention of Love, 2001>를 연출하여 드라마 데스크 어워드에서 연출상을 수상하였다. 또한, <Hairspray, 2002>을 연출하여 토니어워드와 드라마 데스크 어워드에서 연출상을 수상하였다.

이 외에도 <Imaginary Friends, 2002-2003>, <Oldest Living Confederate Widow Tells All, 2003>, 셰익스피어 작품 <Henry IV, 2003?04> 등을 연출하여 토니어워드와 드라마데스크어워드에서 연출상을 연속해서 수상하게 된다. <Dirty Rotten Scoundrels, 2005?06>의 연출을 맡았으며, <How the Grinch Stole Christmas!, 2006?07, 2007?08>의 연출을 맡았다.

다음 작품으로 탐 스토퍼드의 연극 작품 <The Coast Utopia, 2006-2007>의 연출을 맡아 토니어워드와 드라마데스크 어워드에서 연출상을 수상하였다.

푸치니의 오페라 <Il Trittico>의 연출을 맡았으며, 모차르트의 오페라 <The Magic Flute>, 베르디의 오페라 <Aida>, 커트 웨일의 오페라 <Street Scene> 등의 오페라 작품의 연출도 맡았다.

2008년에는 <A Catered Affair>의 연출을 맡았으며, 뮤지컬 <Catch Me If You Can> 워크샵을 가지고 있으며, 2009년에 올려질 앤드류 로이드 웨버 작품의 <The Phantom of the Opera>의 연출을 준비하고 있다.