래리 그레나디어는 1966년 2월 6일, 미국 캘리포니아 센프란시스코의 음악가 집안에서 태어났다. 그가 16살이 되던 해, 래리는 조 헨더슨, 바비 허처슨, 에디 헨더슨, 에디 마샬, 조지 케이블 등과 연주하며 바쁜 나날을 보냈다. 또한 스탄 게츠와 투어하던 때, 래리는 스탠포드에서 영문학을 공부하고 있었다. 1989년 졸업 후, 래리는 개리 버튼과의 공연을 위해 보스턴으로 옮겼고, 도니 맥카슬린, 볼프강 무스피엘, 마티 리차드와 함께 게리 버튼 밴드에 합류하여 전세계를 돌며 공연하였다. 이후 래리는 뉴욕으로 거처를 옮겨 폭넓고 다양한 음악가들을 만나게 되는데 오늘날 하나같이 유명 뮤지션이라 할 수 있는 조슈아 레드맨, 커크 로젠윙클, 호게 로시, 마크 터너, 크리스 칙 등이 그들이다. 특히 90년대 초반에 래리는 피아니스트 브래드 멜다우와 처음 만나 연주를 했는데 이후 브래드 멜라두 트리오는 우리 시대를 대표하는 최고의 재즈 밴드 중의 하나가 되었다. 그들은 지속적으로 90년대를 걸쳐 투어를 했으면 많은 영향력 있는 음반들을 발표했다. 또한 이 기간 동안 래리는 드러머 빌 스튜어트와 팻 메시니 트리오로 활동하였으며 존 스코필드 밴드에서도 연주를 하였다. 이 외에도 찰스 로이드, 빌리 히긴스, 마이클 브레커, 폴 모션과도 함께 활동하였다. 현재도 그는 다양한 뮤지션들과 활동하고 있다. 2004년부터 드러머가 제프 발라드로 바뀌었지만 변함없이 그는 브래드 멜다우 트리오의 일원으로 활동하고 있으며 드러머 제프 발라드 그리고 테너 색소포니스트 마크 터너와의 함께 FLY을 결성하여 활발히 활동 중이다. 또한 음악적인 동질감, 연대를 갖고 있는 그의 아내이자 싱어송라이터인 레베카 마틴과도 공연과 음반 작업을 하고 있다.